Il comune di San Giovanni d’Asso può essere definito il naturale collegamento tra la Valdichiana e la Maremma. Posto a sud della provincia di Siena, a 15 minuti da Montalcino, è un territorio caratterizzato da insediamenti urbanistici e opere d’arte architettoniche che si amalgamano perfettamente con l’ambiente naturale circostante. Imponenti casolari e chiese romaniche cinte da filari ininterrotti di vigneti di Brunello e Rosso di Montalcino.
Si parla di un territorio abitato da tempi immemori. Recenti campagne archeologiche hanno infatti riportato alla luce resti di insediamenti etrusco-romani. Le prime notizie di insediamenti posti all’interno dell’attuale comune, risalgono al V-VI secolo quando venne eretto un importante centro religioso, la Pieve di San Pietro a Pava. Molto probabilmente, come mostra una certa continuità di insediamenti dalla romanità all’Alto Medioevo, la Pieve potrebbe sorgere in prossimità di una antica villa imperiale romana. Tale complesso, di struttura imponente per questo contesto territoriale (32 mt in lunghezza e 10 mt in larghezza) e orientato est-ovest, è senz’altro legato al passaggio di una viabilità importante che proprio in questo punto guadava il torrente Asso.
“Il Piviere di Pava e la Valle Santa”, cioè il territorio di pertinenza della Pieve battesimale paleocristiana di San Pietro in Pava in Val D’Asso, è circoscrivibile, grazie alla presenza di alcuni documenti relativi alla contesa, protrattasi per seicento anni, tra il Vescovo di Arezzo Luperziano e il Vescovo di Siena Adeodato, per ottenere la potestà sul territorio.
I documenti di cui si parla risalgono al 714 d.C. e provengono dal “Testimoniale” del Maggiordomo e Messo di Liutprando, Re cattolico dei Longobardi in Italia dal 712 al 744 d.c., chiamato a dirigere tale controversia.
A testimonianza dell’esistenza e dell’importanza di tale Pieve, vi sono gli insediamenti datati VII-VIII sec. d.C., sulle colline dove sorgeranno nel pieno Medioevo i castelli di San Giovanni d’Asso, Lucignano d’Asso, Menterongriffoli e Vergelli. Tutti rientranti nel “Piviere di Pava”. Lo scavo del grande edificio religioso ad absidi contrapposte, iniziato da parte dell’Università di Siena (Fonte: LAPeT Università di Siena e Partners) nel 2004 ha anche visto il recupero di un piccolo tesoro nascosto in una nicchia dell’abside ovest della chiesa, composto da sei monete d’oro e venti d’argento di età Gota. Dell’antico Castello di San Giovanni d’Asso, che domina l’omonimo borgo, abbiamo la prima notizia nel 1151 quando viene ceduto dal feudatario, Paltonieri di Forteguerra, al Comune di Siena. Alcuni decenni dopo (1178) la proprietà passa nelle mani di Ugolino Scolari. Nella metà del ‘200 una antica casata senese, i Buonsignori, acquista la giurisdizione del Castello, mentre agli inizi del ‘300 passa alla Famiglia nobile dei Petroni, nella figura del Cardinale Riccardo Petroni che ne completa l’ampliamento e che costruisce dietro ad esso la chiesa di San Giovanni Battista, donando alla stessa una serie di reliquie tra cui quella di Santa Caterina da Siena, San Pietro Apostolo e San Giovanni Evangelista.
Fino alla fine degli anni ’90, la proprietà dell’immobile passa di mano in mano, fino a quando il Comune di San Giovanni d’Asso non ne acquista il possesso e ne inizia il restauro.
Il Castello è un complesso architettonico formato da tre corpi di fabbrica che racchiudono al centro un grande cortile. Costruito in pietra calcarea e mattoni, alla vista ha un aspetto più di palazzo signorile che di un vero e proprio castello. Oggi più che mai visto che la sua antica merlatura è quasi totalmente scomparsa. La facciata ovest è adornata da un ordine di monofore e bifore in stile sia gotico sia romanico, alcune delle quali presentano ancora oggi piccole colonnine in marmo. Il cortile interno presenta un alto porticato con pilastri ottagonali, sormontato da loggiato. Il grande salone interno “Sala del Caminetto”, 
con caratteristici finestroni archiacuti, è di più recente costruzione e si suppone debba essere datato al periodo di ampliamento e ristrutturazione compiuto dalla Famiglia Petroni.
Opere artistico-architettoniche da non tralasciare, all’interno del salone, sono il grande camino in travertino ed il lavabo in pietra serena. Pitture e affreschi, risalenti al XVI e XVII sec, decorano le pareti e il soffitto del salone, e sembra siano stati realizzati da un pittore della cerchia di Ventura Salimbeni, pittore manierista della scuola senese rinascimentale.
Oggi il Castello è sede del Comune e anche sede del Museo e Centro Didattico del Tartufo e delle erbe spontanee, primo museo italiano dedicato al fungo simbionte più famoso al mondo. Un centro espositivo molto importante e ben organizzato, diviso in quattro sezioni, attraverso le quali il visitatore potrà scoprire tutti i segreti di un prodotto tipico di quest’area. Si faranno esperienze sensoriali, e si andranno a scoprire quali piante siano collegate al tartufo e perché, e verrà narrata la leggenda sull’origine del tartufo. Infine ci sarà la sezione dedicata alla raccolta, lavorazione e conservazione del tartufo.
E come ogni anno, da 28 anni, nei primi weekend del mese di Novembre si svolge la Mostra Mercato del Tartufo Bianco delle Crete Senesi. San Giovanni d’Asso festeggia il “diamante bianco” offrendo due weekend all’insegna della degustazione, dell’acquisto e della conoscenza del più prezioso fungo ipogeo. Accanto alla cultura enogastronomica non mancano mostre, spettacoli, convegni.
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